گروه عاملی در شیمی

گروه عاملی در شیمی — به زبان ساده

فرادرس: در حال حاضر بیش از ۱۶ میلیون ترکیب آلی در دنیا کشف شده است که هرکدام خواص فیزیکی و شیمیایی ویژه‌ای دارند. بدون داشتن روشی مشخص، نمی‌توان ارتباط بین ساختار این مواد و خواص آن‌ها را بررسی کرد. از جمله اصلی‌ترین راه‌ها برای بررسی مولکول‌های آلی، دسته‌بندی آن‌ها به دو بخش است: چهارچوبی از اتم‌های کربن و گروه‌های اتمی ویژه‌‌ای موسوم به گروه‌ عاملی. با تقسیم‌بندی ترکیبات آلی به کمک گروه عاملی می‌توان آن‌ها را در دسته‌های کوچک‌تری مورد بررسی قرار داد.

فهرست مطالب این نوشته

۱. هیدروکربن‌ها و هالوآلکان‌ها

۱.۱. مثال

۱.۲. هالوآلکان‌ها

۲. گروه عاملی شامل اکسیژن

۲.۱. پیوند یگانه کربن-اکسیژن در الکل‌ها و اترها

۲.۲. پیوند دوگانه کربن-اکسیژن در آلدهیدها و کتون‌ها

۲.۳. پیوندهای کربن-اکسیژن در اسیدها و استرها

۳. گروه‌ عاملی شامل نیتروژن

۴. مهم‌ترین گروه‌‌های عاملی

گروه عاملی به شدت بر خواص فیزیکی و شیمیایی مولکول‌های خود تاثیرگذار است. به عبارت دیگر، گروه‌‌های عاملی، محلی از انجام واکنش‌های شیمیایی در ترکیبات آلی به شمار می‌آیند. با بررسی گروه عاملی در یک مولکول، خواص فیزیکی و شیمیایی آن قابل پیش‌بینی خواهد بود.

گروه‌های عاملی، می‌توانند شامل عناصر زیادی باشند اما اصلی‌ترین آن‌ها اکسیژن و نیتروژن است. گوگرد و هالوژن‌ها کمتر در این گروه‌ها دخیل هستند. برخی از گروه‌های عاملی، بخشی از چهارچوب مولکول به شمار می‌آیند و شامل پیوندهای چندگانه بین ساختار اتم کربن در ترکیبات آلی همچون اتن، اتین و بنزن می‌شوند.

هیدروکربن‌ها و هالوآلکان‌ها

همانطور که از نام هیدروکربن‌ها مشخص است، این مواد در ساختار خود شامل اتم‌های کربن و هیدروژن هستند. بسته به نوع پیوندی که بین اتم‌های کربن و هیدروژن وجود دارد، هیدروکربن‌ها را می‌توان به آلکان‌ها،‌ آلکن‌ها و آلکین‌ها دسته‌بندی کرد. همچنین، اگر هیدروکربن‌ها دارای حلقه بنزنی باشند، در دسته «آرن‌» (Arene) جای می‌گیرند.

ترکیباتی که پیوند دوگانه یا سه‌گانه کربن-کربن داشته باشند، در واکنش با گاز هیدروژن، ترکیب آلی با پیوند یگانه کربن تشکیل می‌دهند. به طور مثال، اتن به هنگام واکنش با گاز هیدروژن و در حضور کاتالیزور پلاتین، اتان تولید می‌کند. بسیاری از ترکیباتی که پیوند دوگانه کربن-کربن دارند، در چنین واکنش‌هایی شرکت می‌کنند.

پیوندهای دوگانه یا سه‌گانه،‌ در ساختارهای پیچیده‌ای حضور دارند. بسیاری از این ترکیبات، در واکنش‌هایی همانند بالا شرکت می‌کنند. البته در این خصوص باید ترکیبات آروماتیک و واکنش‌های آن‌ها را به طور جداگانه بررسی کرد.

مثال

براساس واکنش هیدروژن با اتن، ساختار فرآورده واکنش بین گاز هیدروژن اضافی با مولکول ۱و۳-بوتادین را رسم کنید.

ساختار مولکول، شامل دو پیوند دوگانه است که هرکدام با هیدروژن وارد واکنش می‌شوند. در اثر این واکنش‌، اتم دیگری از هیدروژن در محل پیوندهای دوگانه قرار می‌گیرد و پیوندهای دوگانه را به یگانه تبدیل می‌کند. این واکنش با دو مول گاز هیدروژن برای هر مول از مولکول ۱و۳-بوتادین انجام می‌شود. در نهایت، ساختار مولکولی فرآورده واکنش (بوتان) به صورت زیر خواهد بود:

هالوآلکان‌ها

در یک «هالوآلکان» (Haloalkane)، یکی از اتم‌های هیدروژن یا بیشتر، با یک یا چند هالوژن جایگزین شده است.

گروه عاملی شامل اکسیژن

بعد از کربن و هیدروژن، معمول‌ترین عنصر در ترکیبات آلی، اکسیژن است. اکسیژن، اتمی «دوظرفیتی» (Divalent) محسوب می‌شود و در نتیجه، پیوندهای یگانه یا دوگانه کربن-اکسیژن را در ترکیبات کربن شاهد هستیم.

پیوند یگانه کربن-اکسیژن در الکل‌ها و اترها

پیوند یگانه کربن اکسیژن در الکل‌ها و اترها دیده می‌شود. الکل‌ها، شامل پیوند یگانه C−O و پیوند یگانه O−H هستند. واحد ساختاری O−H، به گروه هیدروکسیل موسوم است و گروه عاملی الکل‌ها را تشکیل می‌دهد. گروه عاملی اتر‌ها نیز، اتم اکسیژن متصل به دو اتم کربن با پیوند یگانه است. اتم اکسیژن الکل‌ها و اترها، دو جفت‌الکترون ناپیوندی را شامل می‌شود.

زاویه پیوندی C−O−H در الکل‌ها و C−O−C در اترها، طبق تصویر زیر، برابر با ۱۰۹ درجه است. طول پیوند C−O کوتاه‌تر از C−C ذکر می‌شود چراکه اکسیژن، الکترونگاتیوی بیشتری نسبت به کربن دارد. در نگاهی دیگر، با توجه به اینکه شعاع اتمی اکسیژن، از کربن کوچکتر است، طول پیوند کربن-اکسیژن،‌ کوتاه‌تر از پیوند کربن-کربن خواهد بود.

پیوند دوگانه کربن-اکسیژن در آلدهیدها و کتون‌ها

پیوند دوگانه بین کربن و اکسیژن را با نام گروه کربونیل می‌شناسند. اتم کربن در گروه کربونیل، موسوم به «کربن کربونیل» (Carbonyl Carbon) و اتم اکسیژن، «اکسیژن کربونیل» (Carbonyl Oxygen) است. آلدهیدها و کتون‌ها، هر دو شامل گروه‌ کربونیل هستند. گروه کربونیل در آلدهیدها، حداقل با یک اتم هیدروژن پیوند تشکیل داده است. در کتون‌ها، کربن کربونیل با دو اتم کربن دیگر پیوند پیوند دارد.

اتم کربن کربونیل از نوع هیبرید شده sp2sp2 است و شکلی به صورت سه‌ضلعی مسطح دارد. پیوندهای سیگما در اتم کربن، نتیجه همپوشانی هرکدام از اوربیتال‌های هیبریدشده sp2sp2 کربن با اوربیتال اتم دیگر ذکر می‌شود.

پیوندهای کربن-اکسیژن در اسیدها و استرها

گروه کربونیل در کربوکسیلیک اسیدها و استرها نیز دیده می‌شود. در یک کربوکسیلیک اسید، اتم کربن کربونیل با گروه هیدروکسیل نیز پیوند دارد. در یک استر، کربن کربونیل، به یک گروه آلکوکسی، مانند −OCH3−OCH3 متصل شده است.

کربوکسیلیک اسیدها و استرها شامل یک پیوند دوگانه کربن-اکسیژن و یک پیوند یگانه کربن-اکسیژن هستند. در اتم اکسیژن، پیوند C−O از نوع هیبرید شده sp3sp3 خواهد بود و بنابراین، شکل گروهِ شامل اکسیژن، به الکل‌ها و اترها شباهت دارد.

گروه‌ عاملی شامل نیتروژن

گروه‌های عاملی بسیاری وجود دارند که شامل نیتروژن هستند. یک اتم نیتروژن می‌تواند پیوندهای یگانه، دوگانه یا سه‌گانه با اتم کربن تشکیل دهد. در آمین‌ها حداقل یک پیوند کربن-نیتروژن از نوع سیگما وجود دارد. دو پیوند دیگر سیگما مربوط به پیوند هیدروژن با اتم کربن خواهد بود. ترکیب‌هایی که پیوند دوگانه کربن-نیتروژن دارند، «ایمین» (Imine) و ترکیبات با پیوند سه‌گانه کربن-نیتروژن، «نیتریل» (Nitirile) نام دارند.

پیوند کربن-نیتروژن در آمین، به دلیل هم‌پوشانی اوربیتال‌های هیبرید نیتروژن و کربن بوجود می‌آید. توجه داشته باشید که طول پیوند کربن-نیتروژن از طول پیوند کربن-کربن در مولکول متان کمتر است. زاویه پیوندی H−N−C در حدود ۱۰۷ درجه است که مقداری نزدیک به زاویه چهاروجهی ۱۰۹/۵ درجه دارد.

در ایمین‌ها، اتم کربن و نیتروژن، هردو به صورت هیبرید شده sp2sp2 هستند. پیوندهای آن‌ها نیز از نوع سیگما و «پای» (π)(π) است. در نیتریل‌ها، اتم‌های نیتروژن و کربن به صورت هیبرید شده spsp هستند. پیوندهای سه‌گانه بین آن‌ها نیز شامل یک پیوند سیگما و دو پیوند پای است.

همچنین، نیتروژن در آمیدها نیز دیده می‌شود. در آمیدها، اتم نیتروژن با پیوند یگانه به کربن کربونیل متصل شده است. اتم نیتروژن در آمید، دو پیوند دیگر با اتم‌های هیدروژن یا کربن تشکیل می‌دهد. ساختار آمیدها نیز همچون کربوکسیلیک‌اسیدها و استرها است.

گوگرد، پیوندهایی یگانه در دو دسته از ترکیبات تشکیل می‌دهد: «تیول‌ها» (Thiols) یا مرکاپتان‌ها و «تیواترها» (Thioethers) یا سولفیدها. به گروه SH در تیول‌ها، گروه سولفیدریل می‌گویند. از آن‌جایی که گوگرد هم مانند اکسیژن، عنصری از گروه ۶ جدول تناوبی است، ساختار تیول‌ها در ترکیبات آن مشابه الکل‌ها است و تیواترها ساختاری همانند اترها دارند.

در جدول زیر، آنچه که در خصوص گروه عاملی گفته شد به طور خلاصه آورده شده است:

مهم‌ترین گروه‌‌های عاملی

در شیمی آلی، ۱۴ گروه عاملی بسیار مهم هستند که نقشی کلیدی در ترکیبات دارند. در زیر، تصویر ۱۴ گروه عاملی مهم در شیمی آلی آورده شده است:

همچنین، ۸ گروه عاملی دیگر نیز وجود دارند که نسبت به ۱۴ گروه قبلی کمتر دیده می‌شوند اما نمی‌توان از آن‌ها چشم‌پوشی کرد: